私が、.NETを本格的に触りだしてから、そんなに時間は経っていません(2年半くらい)。
.NETを使ってのWeb開発は、この間、結構携わりました。
やっぱ、Webシステムは面白いと感じています。

.NETのWeb系と言えば、『Webフォーム』と『MVC』に大別されます。

　[url=http://blogs.msdn.com/b/chack/archive/2013/01/16/aspnet-webforms-mvc.aspx]Web フォーム vs. MVC[/url]

まあ、毎度のこと、どっちを使うだの、使わない方がいいだの、あーだこーだとなります。
色んなサイトで、同じような話題に触れられていますが、答えは無いと感じています。
使い易い方というか、バグを少なくする方というか、慣れている方というか・・・。

個人的には、他言語にも触れる人は、『MVC』の方が良いと思います。
『Webフォーム』のようにサーバーコントロールをペタペタ貼り付けるような開発方法って、他言語ではあまり見たことがない。
Webなので、HTML、CSS、Javascriptなどを使って開発する方が、他に応用が利くかと。

むしろ、どっちも分かるようになれば良いんですよね。
まあ、そううまくはいかないものですけど・・・(;´∀｀)